会社が支給した留学費用は退職後に返還する義務はあるのか？

例えば、あなたが会社の費用でアメリカへMBA留学へ行ったとしましょう。
しかし、アメリカから帰国後に会社を辞めることになりました。

さて、この場合、あなたは会社に留学費用を返す義務はあるのでしょうか？…
また会社側は「留学後5年以内に退職したときは、派遣費用を返済する」という規則を作ったりすることができるのでしょうか？…

このケースは判例も分かれていますが、基本的にはいくつかの条件を満たせば「賠償金額予定の禁止」（労働基準法16条）にあたらず、契約を結ぶことができるとされています。

つまり会社側が条件に則った規則を作れば、あなたに返済義務が生まれるということなのです。
その条件とは、「➀返済する派遣費用の金額が実費相当で、不当に高かったり、高率の利子がつけられていたりしない」、「➁費用を返済すればいつでも退職できることが明確になっている」、「➂支払免除されるための勤務年数が不当に長くない」といったことです。

要するに、その契約が社員に対する不当な足止めになっていないことが条件なのです。
もっとも、社員とのコミュニケーションを密にして、留学後もしっかり働いてもらう会社であることが一番だということは言うまでもありませんが…